Ihr Liegeplatz in der 1218 Wilson Dr befindet sich an Schellenger's Landing, einem aktiven Dock, das auch von kommerziellen Fischkuttern und Charterflotten genutzt wird. Eine Cape May Dinner-Kreuzfahrt beginnt daher neben Eistruhen und Fischernetzen, nicht an einem Drehkreuz am Boardwalk.
Der Hafen selbst ist jünger als die Stadt. Cape May erhielt seinen Namen von Cornelius Jacobsen Mey, dem niederländischen Kapitän, der in den 1620er Jahren die Bucht kartografierte, und verbrachte das 19. Jahrhundert als Dampfschiff-Ferienort für Philadelphia und Baltimore. Der Cape May Kanal wurde 1942 angelegt, was es dem Küstenverkehr ermöglichte, zwischen Bucht und Ozean zu pendeln, ohne eine Landzunge zu umrunden, die damals von deutschen U-Booten patrouilliert wurde. Dieser Kanal schuf das geschützte Becken, das die Abendflotte noch heute nutzt. Besucher, die nach einer Cape Cod Dinner-Kreuzfahrt suchen oder Preise vergleichen, landen oft hier; die beiden Caps teilen sich eine Silhouette und eine Saison, aber eine Cape Cod Flusskreuzfahrt führt über Binnengewässer, während diese Fahrten in eine etwa elf Meilen breite Buchtmündung führen.
Drei Decks prägen das Schiff: ein geschlossener unterer Salon, ein mittleres Deck mit Bordküche und ein offenes Oberdeck für Fotografen. Die übliche Route in westlicher Richtung führt am Cape May Lighthouse von 1859 bei Cape May Point, dem Betonfrachter Atlantus, der seit 1926 vor Sunset Beach halb versunken liegt, und dem Kanal vorbei, der heute von der Cape May–Lewes Fähre genutzt wird. Delfinschulen fressen in denselben Strömungen, nach denen die Kapitäne Ausschau halten, weshalb eine Cape May Sonnenuntergangs-Dinner-Kreuzfahrt so oft auch als Tierbeobachtung fungiert. Eine Cape May Fähr-Dinner-Kreuzfahrt ist etwas völlig anderes: ein geplanter Transport, keine Rundfahrt.
Was bleibt, ist eine Gewohnheit aus dem 19. Jahrhundert. Cape Mays Sommergeschäft basierte auf der Ankunft per Schiff, und die abendliche Fahrt bewahrt diese Ankunft in umgekehrter Weise: Die viktorianischen Dachlinien der Beach Avenue werden vom Wasser aus gesehen und nicht von der Straße. Die Walbeobachtungsflotte finanziert sich durch ein zweites Standbein als Forschungsplattform; Naturkundler an Bord protokollieren Sichtungen für regionale Wal-Studien, und diese Protokolle reichen mittlerweile über drei Jahrzehnte zurück. Cape May Dinner-Kreuzfahrten befinden sich genau an diesem Schnittpunkt von Urlaubsgeschichte, aktivem Hafen und Meeresforschung, was an dieser Küste seltener ist, als es klingt.
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